Synthesis and Anti-Leukemia Activity N-[1-(1-Adamantile)ethyl]-3-hydroxylup-20(29)-en-28-amide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

The paper presents the results of synthesis of a new amide derivative of betulinic acid – N-[1-(1-adamantyl)-ethyl]-3-hydroxylup-20(29)-en-28-amide containing a pharmacophoric 1-(1-adamantyl)ethylamine group in its structure and evaluation of its antiviral action in vitro and in vivo. It was found that the minimum inhibitory dose of the substance was 31.2 µg/mL. The highest antiviral activity was observed with 2–3 times the administration of the compound to guinea pigs. The obtained results allow us to recommend the studied compound for testing on cattle.

About the authors

K. A Barmina

Federal State Budgetary Scientific Institution "Omsk Agrarian Scientific Center"

Omsk, Russia

I. I Kulakov

Tyumen State University, School of Natural Sciences

Tyumen, Russia

V. S Vlasenko

Federal State Budgetary Scientific Institution "Omsk Agrarian Scientific Center"

Omsk, Russia

N. N Novikova

Federal State Budgetary Scientific Institution "Omsk Agrarian Scientific Center"

Omsk, Russia

E. A Vishnevsky

Federal State Budgetary Scientific Institution "Omsk Agrarian Scientific Center"

Omsk, Russia

I. V Kulakov

Tyumen State University, School of Natural Sciences

Email: i.v.kulakov@utmn.ru
Tyumen, Russia

References

  1. Ruiz V., Porta N.G., Lomónaco M., Trono K., Alvarez I. // Front. Vet. Sci. 2018. V. 5. P. 267-273. https://doi.org/10.3389/fvets.2018.00267
  2. Bartlett P.C., Ruggiero V.J., Hutchinson H.C., Droscha C.J., Noby B., Sporer K.R.B., Taxis T.M. // Pathogens. 2020. V. 9. P. 1058. https://doi.org/10.3390/pathogens9121058.
  3. Lv G., Wang J., Lian S., Wang H., Wu R. // Animals. 2024. V. 14. P. 297. https://doi.org/10.3390/ani14020297
  4. Canova R., Weber M.N., Budaszewski R.F., da Silva M.S., Schwingel D., Canal C.W., Kreutz L.C. // One Heal. 2021. V. 13. P. 100252. https://doi.org/10.1016/j.onehlt.2021.100252.
  5. Olaya-Galan N.N., Blume S., Tong K., Shen H., Gutierrez M.F., Buehring G.C. // Front. Microbiol. 2022. V. 13. P. 793348. https://doi.org/10.3389/fmich.2022.793348
  6. Rodriguez S.M., Florins A., Gillet N., de Brogniez A., Sánchez-Alcaraz M.T., Boxus M., Boulanger F., Gutierrez G., Trono K., Alvarez I., Vagnoni L., Willems L. // Viruses. 2011. V. 3. P. 1210–1248. https://doi.org/10.3390/v3071210
  7. Gutierrez G., Rodriguez S.M., de Brogniez A., Gillet N., Golime R., Burny A., Jaworski J.P., Alvarez I., Vagnoni L., Trono K., Willems L. // Viruses. 2014. V. 6. P. 2416–2427. https://doi.org/10.3390/v6062416
  8. Suárez Archilla G., Gutierrez G., Camussone C., Calvinho L., Abdala A., Alvarez I., Petersen M., Franco L., Destefano G., Monti G., Jacques J-R., Joris T., Willems L., Trono K. // Front. Immunol. 2022. V. 13. P. 980514. https://doi.org/10.3389/fimmu.2022.980514.
  9. Murakami H., Murakami-Kawai M., Kamisuki Sh., Hisanobu Sh., Tsurukawa Yu., Uchiyama J., Sakaguchi M., Tsukamoto K. // Virology. 2021. V. 562. P. 1–8. https://doi.org/10.1016/j.virol.2021.06.010
  10. Kamisuki S., Shibasaki H., Murakami H., Fujino K., Tsukuda S., Kojima I., Ashikawa K., Kanno K., Ishikawa T., Saito T., Sugawara F., Watashi K., Kuramochi K. // J. Antibiot. 2023. V. 76. P. 75–82. https://doi.org/10.1038/s41429-022-00585-9.
  11. Толстяков Г.А., Флестер О.Б., Шульц Э.Е., Балтий Л.А., Толстяков А.Г. // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. № 13. С. 1–30.
  12. Wheeler J. // Pharm. J. 1899. V. 12. P. 494.
  13. Boreko E.I., Pavlova N.I., Savinova O.V. // News Biomed. Sci. 2002. V. 3. P. 86.
  14. Ohara S., Hishiyama S. // Mokuzai Gakkaishi. 1994. V. 40. P. 444–451.
  15. Pisha E., Chai H., Lee I.S., Chagwedera T.E., Farnsworth N.R., Cordell G.A., Beecher C.W., Fong H.H., Kinghorn A.D., Brown D.M., Wani M.C., Wall M.E., Hicken T.J., Das Gupta T.K., Pezzuto J.M. // Nature Med. 1995. V. 1. P. 1046–4051. https://doi.org/10.1038/nm1095-1046
  16. Selzer E., Thallinger C., Hoeller C., Oberkleiner P., Wacheck V., Pehamberger H., Jansen B. // Mol. Med. 2002. V. 8. P. 877–884. https://doi.org/10.1007/BF03402094
  17. Recio C.M., Giner R.M., Manez S., Gueno J., Julien H.R., Hostettmann K., Rios J.L. // Planta Med. 1995. V. 61. P. 9–12. https://doi.org/10.1055/s-2006-957988
  18. Cho S.H., Gottlieb K., Santhanam U. // Eur. Pat. Appl. EP 717983, 1996.
  19. Fujioka T., Kashiwada Y., Kilkushie R.E., Cosentino L.M., Ballas L.M., Jiang J.B., Janzen W.P., Chen I.S., Lee K.H. // J. Nat. Prod. 1994. V. 57. P. 243–247. https://doi.org/10.1021/np50104a008
  20. Kashiwada Y., Hashimoto F., Cosentino L.M., Chen C.H., Garrett P.E., Lee K.H. // J. Med. Chem. 1996. V. 39. P. 1016–1017. https://doi.org/10.1021/jm950922d
  21. Koshkin I.N., Vlasenko V.S., Pleshakova V.I., Alkhimova L.E., Elyshev A.V., Kulakov I.V. // Vaccines. 2022. V. 10. P. 2084. https://doi.org/10.3390/vaccines10122084.
  22. Carlson R.M., Krasutsky P.A., Karim M.R.U. // Patent US5750578, 1998.
  23. Tozennikos T.A., Петренко H.H., Еланцева Н.В., Щупыч Э.Э., Пласунова О.А., Ильичева Т.Н., Борисова О.А., Пронаева Т.Р., Покровский А.Г. // Патент RU 2211843 C1, 2003.
  24. Pavlova N.I., Savinova O.V., Nikolaeva S.N., Boreko E.I., Flekhter O.B. // Fitoterapia. 2003. V. 74. P. 489–492. https://doi.org/10.1016/s0367-326x(03)00123-0
  25. Громова О.А., Торшин И.Ю. // Медицинский алфавит. Современная поликлиника. 2020. № 21. С. 33–48. https://doi.org/10.33667/2078-5631-2020-21-33-48
  26. Karako N.I., Boreko E.I., Kirillov V.A., Voitakov V.I. // Vopr. Virusol. 1989. V. 34. P. 43–46.
  27. Koshkin I.N., Vlasenko V.S., Kulakov I.V. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2021. V. 47. P. 837–844. https://doi.org/10.1134/S1068162021040142
  28. Flekhter O.B., Nigmatullina L.R., Baltina L.A., Galin F.Z., Tolstikov G.A., Boreko E.I., Pavlova N.I., Nikolaeva S.N., Savinova O.V., Eremin V.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2003. V. 29. P. 296–301. https://doi.org/10.1023/A:1023948919315
  29. Власенко В.С., Вишневский Е.А., Новикова Н.Н., Борисов Е.С. // Методы диагностики и оценки предрасположенности молодняка крупного рогатого скота к инфицированию вирусом лейкоза: Методические рекомендации. Омск, 2021. 22 с.
  30. Новикова Н.Н., Власенко В.С., Вишневский Е.А., Барынна К.А. // Патент RU 2810589 C1, 2023.
  31. Власенко В.С., Барынна К.А., Новикова Н.Н., Денис Н.А., Вишневский Е.А. // Патент RU 2802150 C1, 2023.
  32. Новикова Н.Н., Байсешов С.Т., Власенко В.С., Краснова А.П. // Применение реакции непрямой иммунофлюоресценции для диагностики лейкоза крупного рогатого скота: Методические рекомендации. Алматы, 2020. 17 с.
  33. Новикова Н.Н., Власенко В.С., Вишневский Е.А., Барынна К.А. // Применение прямого метода реакции иммунофлюоресценции для диагностики лейкоза крупного рогатого скота: Методические рекомендации. Омск, 2024. 20 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences