Синтез и фазовое поведение нового кремнийорганического полимера с фрагментами [1]бензотиено[3,2-b][1]бензотиофена в основной цепи

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Описан синтез нового карбосилан-силоксанового полимера [Si‒O‒Si‒С11‒BTBT‒С11]n с фрагментами [1]бензотиено[3,2-b][1]бензотиофена (ВТВТ) в основной цепи. Синтез мономеров осуществлен путем последовательного введения функциональных алкильных заместителей в ядро BTBT с использованием реакции Фриделя‒Крафтса с последующим восстановлением кето-группы. Целевой полимер получен по реакции гидросилилирования между 2,7-бис-(10-ундецен-1-ил)-BTBT и 2,7-бис-(11-(1,1,3,3-тетраметилдисилоксан)-ундецил)-BTBT. Все новые соединения получены с высокой чистотой, что подтверждено методами спектроскопии ЯМР 1Н и ЯМР 13С, гель-проникающей хроматографии и элементного анализа. Структура и фазовое поведение синтезированного полимера исследованы методами дифференциальной сканирующей калориметрии, поляризационной оптической микроскопии и рентгеноструктурного анализа, а также определены тип упорядочения вещества и природа фазовых переходов в цикле нагревания и охлаждения.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

И. Гудкова

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Autor responsável pela correspondência
Email: i.gudkova@ispm.ru
Rússia, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

Е. Заборин

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: i.gudkova@ispm.ru
Rússia, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

О. Борщев

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: i.gudkova@ispm.ru
Rússia, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

А. Бакиров

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук; Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: i.gudkova@ispm.ru
Rússia, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70; 123182 Москва, пл. Академика Курчатова, 1

С. Чвалун

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук; Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: i.gudkova@ispm.ru
Rússia, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70; 123182 Москва, пл. Академика Курчатова, 1

С. Пономаренко

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: i.gudkova@ispm.ru
Rússia, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

Bibliografia

  1. Bronstein H., Nielsen C.B., Schroeder B.C., McCulloch I. // Nat. Rev. Chem. 2020. V. 4. P. 66.
  2. Wong M.Y., Zysman-Colman E. // Adv. Mater. 2017. V. 29. P. 1605444.
  3. Ma S., Zhang H., Feng K., Guo X. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. P. e202200222.
  4. Mei J., Diao Y., Appleton A. L., Fang L., Bao Z. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. P. 6724.
  5. Wang Y., Zhang J., Zhang S., Huang J. // Polym. Int. 2021. V. 70. P. 414.
  6. Шапошник П.А., Запуниди С.А., Шестаков М.В., Агина Е.В., Пономаренко С.А. // Успехи химии. 2020. Т. 89. № 12. С. 1483.
  7. Can A., Facchetti A., Usta H. // J. Mater. Chem. C. 2022. V. 10. P. 8496.
  8. Andringa A.-M., Spijkman M.-J., Smits E.C.P., Mathijssen S.G.J., van Hal P.A., Setayesh S., Willard N.P., Borshchev O.V., Ponomarenko S.A., Blom P.W.M., de Leeuw D.M. // Org. Electron. 2010. V. 11. P. 895.
  9. Wang J., Jiang C. // Org. Electron. 2015. V. 16. P. 164.
  10. Cao Y., Steigerwald M.L., Nuckolls C., Guo X. // Adv. Matter. 2009. V. 22. P. 20.
  11. Saengchairat N., Tran T., Chua C.-K. // Virtual Phys. Prototyp. 2016. V. 12. P. 1.
  12. Lim J.A., Lee W.H., Lee H.S., Lee J.H., Park Y.D., Cho K. // Adv. Funct. Mater. 2008. V. 18. P. 229.
  13. Basaran O.A., Gao H.J., Bhat P.P. // Annu. Rev. Fluid Mech. 2013. V. 45. P. 85.
  14. Li L., Lin Q., Tang M., Duncan A.J. E., Ke C. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. P. 10768.
  15. Yuan Y., Giri G., Ayzner A.L., Zoombelt A.P., Mannsfeld S.C.B., Chen J., Nordlund D., Toney M.F., Huang J., Bao Z. // Nat. Commun. 2014. V. 5. P. 3005.
  16. Paterson A.F., Treat N.D., Zhang W., Fei Z., Wyatt-Moon G., Faber H., Vourlias G., Patsalas P.A., Solo meshch O., Tessler N., Heeney M., Anthopoulos T.D. // Adv. Mater. 2016. V. 28. P. 7791.
  17. Paterson A.F., Lin Y.-H., Mottram A.D., Fei Z., Niazi M.R., Kirmani A.R., Amassian A., Solomeshch O., Tessler N., Heeney M., Anthopoulos T.D. // Adv. Electron. Mater. 2018. V. 4. P. 1700464.
  18. Borshchev O.V., Sizov A.S., Agina E.V., Bessonov A.A., Ponomarenko S.A. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 885.
  19. Trul A.A., Sizov A.S., Chekusova V.P., Borshchev O.V., Agina E.V., Shcherbina M.A., Bakirov A.V., Chva lun S.N., Ponomarenko S.A. // J. Mater. Chem. C. 2018. V. 6. P. 9649.
  20. Takimiya K., Yamamoto T., Ebata H., Izawa T. // Thin Solid Films. 2014. V. 554. P. 13.
  21. Takimiya K., Osaka I., Mori T., Nakano M. // Acc. Chem. Res. 2014. V. 47. P. 1493.
  22. Saito M., Osaka I., Miyazaki E., Takimiya K., Kuwa bara H., Ikeda M. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. № 2. P. 285.
  23. Polinskaya M.S., Trul A.A., Borshchev O.V., Skorotetcky M.S., Gaidarzhi V.P., Toirov S.K., Anisimov D.S., Bakirov A.V., Chvalun S.N., Agina E.V., Ponomarenko S.A. // J. Mater. Chem. C. 2023. V. 11. P. 1937.
  24. Гудкова И.О., Сорокина Е.А., Заборин Е.А., Полинская М.С., Борщев О.В., Пономаренко С.А. // Журн. орг. хим. 2024 (в печати).
  25. Guan Y.-S., Qiao J., Liang Y., Bisoyi H.K., Wang C., Xu W., Zhu D., Li Q. // Light Sci. Appl. 2022. V. 11. P. 236.
  26. Bisoyi H.K., Li Q. // Chem. Rev. 2022. V. 122. P. 4887.
  27. Cholakova D., Denkov N. // Adv. Coll. Int. Sci. 2019. V. 269. P. 7.
  28. Saito K., Miyazawa T., Fujiwara A., Hishida M., Saitoh H., Massalska-Arodź M., Yamamura Y. // J. Chem. Phys. 2013. V. 139. P. 114902.
  29. Jasiurkowska M., Budziak A., Massalska‐Arodź C.M., Urban S. // Liquid Cryst. 2008. V. 35. P. 513.
  30. Ebata H., Izawa T., Miyazaki E., Takimiya K., Ikeda M., Kuwabara H., Yui T. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 15732.
  31. Zaborin E.A., Borshchev O.V., Skorotetskii M.S., Goro dov V.V., Bakirov A.V., Polinskaya M.S., Chvalun S.N., Ponomarenko S.A. // Polymer Science B. 2022. V. 64. № 6. P. 841.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1.

Baixar (117KB)
Metadados
3. Scheme 2.

Baixar (192KB)
Metadados
4. Scheme 3.

Baixar (97KB)
Metadados
5. Fig. 1. 1H NMR spectra of the comparison of the obtained compounds 6, 7 and monomers 1, 2. Color drawings can be viewed in the electronic version.

Baixar (153KB)
Metadados
6. Fig. 2. Chromatograms of the GPC comparison of the reaction mixture (1) and the high molecular weight fraction of the polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n (2).

Baixar (126KB)
Metadados
7. Fig. 3. NMR 1H (a) and NMR 13C(b) spectra of the polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n. The signals are approximated for clarity.

Baixar (246KB)
Metadados
8. Fig. 4. Results of thermogravimetric analysis of polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n in an argon atmosphere (a) and in an air atmosphere (b).

Baixar (96KB)
Metadados
9. Fig. 5. Characteristics of the polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n: (a) ‒ thermograms of DSC heating (1), cooling (2) and reheating (3); (b), (c) ‒ micrographs in crossed polaroids at 25° and 90°C, respectively.

Baixar (233KB)
Metadados
10. Fig. 6. Results of the X‒ray diffraction study of the polymer [Si‒O‒Si-C11-BTBT‒C11]n: (a) - curves of small- and wide-angle X-ray scattering at different temperatures: heating from room temperature to 120 °C and subsequent cooling (curves shifted vertically); (b) ‒ molecular model of the Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11 monomer in a fully rectified conformation (full length marked); (c) ‒ dependence of the interplane distance on temperature: 1 and 2 ‒ crystalline and LCD heating, 2 and 4 ‒ crystalline and LCD cooling, respectively.

Baixar (169KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024