Synthesis and transformations of O-propargyl analogues of fusidic acid

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

In continuation of the studies on synthetic modifications of fusidane triterpenoids, an O-propargyl fragment was introduced at the C3 atom of the fusidic acid methyl ester molecule and chemical transformations of the triple bond were carried out through reactions catalyzed by copper(I) salts to obtain an aminomethylene analogue, 1,2,3-triazole, and an aryl-substituted acetylene derivative.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

E. Salimova

Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: salimovaev@mail.ru
ORCID ID: 0000-0002-4328-5080

Institute of Petrochemistry and Catalysis

Rússia, prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075

D. Golovnina

Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: salimovaev@mail.ru

Institute of Petrochemistry and Catalysis

Rússia, prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075

L. Parfenova

Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: salimovaev@mail.ru
ORCID ID: 0000-0003-2816-2178

Institute of Petrochemistry and Catalysis

Rússia, prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075

Bibliografia

  1. Hosseininezhada S., Ramazani A. RSC Adv. 2024, 14, 278–352. doi: 10.1039/d3ra07670a
  2. Talele T.T. J. Med. Chem. 2020, 63, 5625−5663. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01617
  3. Costa B., Vale N. Biomolecules. 2023, 13, 88–98. doi: 10.3390/biom13010088
  4. Monjur Al Hossain A.S.M., Sil B.C., Iliopoulos F., Lever R., Hadgraft J., Lane M.E. Pharmaceutics. 2019, 11, 548–561. doi: 10.3390/pharmaceutics11100548
  5. Vollmar B.S., Frantz C., Schutten M.M., Zhong F., Rosario G., Go M.A.T., Yu S.F., Leipold D.D., Kamath A.V., Ng C., Xu K., Cruz-Chuh J., Kozak K.R., Chen J., Xu Z., Wai J., Adhikari P., Erickson H.K., Dragovich P.S., Polson A.G., Pillow T.H. Mol. Cancer. Ther. 2021, 20, 1112–1120. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-20-0035
  6. Hansen S.V., Christiansen E., Urban C., Hudson B.D., Stocker C.J., Due-Hansen M.E., Wargent E.T., Shimpukade B., Almeida R., Ejsing C.S., Cawthorne M.A., Kassack M.U., Milligan G., Ulven T. J. Med. Chem. 2016, 59, 2841−2846. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01962
  7. Yang F., Snyder L.B., Balakrishnan A., Brown J.M., Sivarao D.V., Easton A., Fernandes A., Gulianello M., Hanumegowda U.M., Huang H., Huang Y., Jones K.M., Li Y.W., Matchett M., Mattson G., Miller R., Santone K.S., Senapati A., Shields E.E., Simutis F.J., Westphal R., Whiterock V.J., Bronson J.J., Macor J.E., Degnan A.P. ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 289−293. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00450
  8. Ramani A., Desai B., Patel M., Naveen T. Asian J. Org. Chem. 2022, 11, e202200047. doi: 10.1002/ajoc.202200047
  9. Kuklev D.V., Domb A.J., Dembitsky V.M. Phytomedicine. 2013, 20, 1145–1159. doi: 10.1016/j.phymed.2013.06.009
  10. Ольшанова А.С., Ямансаров Э.Ю., Селезнев Е.И., Ковалев С.В., Лопухов А.В., Скворцов Д.А., Евтеев С.А., Клячко Н.Л., Белоглазкина Е.К., Иваненков Я.А., Мажуга А.Г. Изв. АН. Сер. Хим. 2020, 69, 158–163. [Olshanova A.S., Yamansarov E.Yu., Seleznev E.I., Kovalev S.V, Lopuhov A.V., Skvortsov D.A., Evteev S.A., Klyachko N.L., Beloglazkina E.K., Ivanenkov Ya.A., Majouga A.G. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 158–163]. doi: 10.1007/s11172-020-2737-3
  11. Grymel M., Pastuch-Gawołek G., Lalik A., Zawojak M., Boczek S., Krawczyk M., Erfurt K. Molecules. 2020, 25, 6019–6043. doi: 10.3390/molecules25246019
  12. Khusnutdinova E.F., Petrova A.V., Kazakova O.B. J. Antibiot. 2024, 77, 50–56. doi: 10.1038/s41429-023-00672-5
  13. Petrova A.V., Kazakova O.B., Nazarov I.S., Csuk R., Heise N.V. Chem. Biodivers. 2023, 20, e202300185. doi: 10.1002/cbdv.202300185
  14. Grzes P.A., Sawicka A., Niemirowicz-Laskowska K., Wielgat P., Sawicka D., Car H., Jastrzebska I. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2023, 227, 106232–106239. doi: 10.1016/j.jsbmb.2022.106232
  15. Zhao M., Gödecke T., Gunn J., Duan J.A., Che C.T. Molecules. 2013, 18, 4054–4080. doi: 10.3390/molecules18044054
  16. Godtfredsen W.O., Jahnsen S., Lorck H., Roholt K., Tybring L. Nature. 1962, 193, 987. doi: 10.1038/193987a0
  17. Tu B., Cao N., Zhang B., Zheng W., Li J., Tang X., Su K., Li J., Zhang Z., Yan Z., Li D., Zheng X., Zhang K., Hong W.D., Wu P. Antibiotics. 2022, 11, 1026–1055. doi: 10.3390/antibiotics11081026
  18. Salimova E.V., Parfenova L.V., Ishmetova D.V., Zainullina L.F., Vakhitova Y.V., Nat. Prod. Res. 2023, 37, 3956–3963. doi: 10.1080/14786419.2022.2163483
  19. Салимова Е.В., Парфенова Л.В. Изв. АН. Сер. Хим. 2024, 73, 2309–2315. [Salimova E.V., Parfenova L.V. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 2309–2315.] doi: 10.1007/s11172-024-4354-z
  20. Williamson A. J. Chem. Soc. 1852, 4, 229–239. doi: 10.1039/QJ8520400229
  21. Салимова Е.В., Мамаев А.Г., Третьякова Е.В., Куковинец О.С., Мавзютов А.Р., Швец К.Ю., Парфенова Л.В. ЖOрХ. 2018, 54, 1395–1402. [Salimova E.V., Mamaev A.G., Tret’yakova E.V., Kukovinets O.S., Mavzyutov A.R., Shvets K.Yu., Parfenova L.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1411–1418.] doi: 10.1134/S1070428018090245

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
2. Scheme 1

Baixar (947KB)
3. Scheme 2

Baixar (943KB)
4. Content

Baixar (60KB)

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025