Reaction of 2-aminobenzoimidazoles with acetylene in the KOBut /DMSO system: self-organization of benzo[d]-imidazo[1,2-a]imidazoles and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]-pyrimidines by the competition of nucleophilic centers

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

2-Aminobenzoimidazoles react with acetylene in the KOBut/DMSO superbase system (80°С, 20 min) to give benzoimidazo[1,2-a]imidazoles and benzoimidazo[1,2-a]pyrimidines, the products of self-organization of starting compounds with two or three molecules of acetylene. Moreover, vinyl derivatives of 1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-imine were obtained.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

N. Semenova

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-2937-970X
Ресей, ul. Favorskogo, 1, Irkutsk, 664033

I. Ushakov

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-0176-1699
Ресей, ul. Favorskogo, 1, Irkutsk, 664033

E. Schmidt

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences; Angarsk State Technical University

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-0188-3015
Ресей, ul. Favorskogo, 1, Irkutsk, 664033; ul. Tchaikovskogo, 60, Angarsk, 665835

B. Trofimov

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-0430-3215
Ресей, ul. Favorskogo, 1, Irkutsk, 664033

Әдебиет тізімі

  1. Trofimov B.A., Schmidt E.Yu. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1117–1130. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00618
  2. Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Докл. РАН. Химия, науки о материалах. 2022, 505, 5–24. [Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Doklady Chemistry. 2022, 505, 127–145.] doi: 10.1134/S0012500822700069
  3. Semenova N.V., Ivanova E.V., Bidusenko I.A., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2020, 30, 109–111. doi: 10.1016/j.mencom.2020.01.036
  4. Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Org. Lett. 2021, 23, 4743–4748. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01460
  5. Semenova N.V., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Mendeleev. Commun. 2023, 33, 164–166. doi: 10.1016/j.mencom.2023.02.005
  6. Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 4845–4849. doi: 10.1002/ejoc.201800850
  7. Байкалова Л.В., Домнина Е.С., Афонин А.В. Изв. АН. Сер. Хим. 1992, 3, 749–751. [Baikalova L.V., Domnina E.S., Afonin A.V. Russ. Chem. Bull. 1992, 41, 588–589.] doi: 10.1007/BF00863093
  8. Zhao S., Zhang H., Jin H., Cai X., Zhang R., Jin Z., Yang W., Yu P., Zhang L., Liu Z. Eur. J. Med. Chem. 2021, 225, 113750. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113750
  9. Bayanati M., Khoramjouy M., Faizi M., Movahed M.A., Mahboubi-Rabbani M., Zarghi A. Med. Chem. Res. 2023, 32, 495–505. doi: 10.1007/s00044-023-03022-0
  10. Abdel-Mohsen H.T., Ragab F.A.F., Ramla M.M., El Diwani H.I. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2336–2344. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.02.011
  11. Singh I., Luxami V., Paul K. Eur. J. Med. Chem. 2019, 180, 546–561. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.07.042
  12. Tran P.H., Bui T.-P. T., Lam X.-Q.B., Nguyen X.-T.T. RSC Adv. 2018, 8, 36392–36399. doi: 10.1039/C8RA07256F
  13. Protopopov M.V., Ostrynska O.V., Starosyla S.A., Vodolazhenko M.A., Sirko S.M., Gorobets N.Yu., Bdzhola V., Desenko S.M., Yarmoluk S.M. Mol. Divers. 2018, 22, 991–998. doi: 10.1007/s11030-018-9836-1

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1

Жүктеу (519KB)
Метадеректер
3. Scheme 2

Жүктеу (911KB)
Метадеректер
4. Scheme 3

Жүктеу (387KB)
Метадеректер
5. Content

Жүктеу (22KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2025